Visite o Parque Histórico de San Juan e a Árvore da Paz, um lugar onde ocorreu uma importante batalha da Guerra Hispano-Cubano-Hispânica, que encerrou uma época. Na frente de uma brigada nesta batalha estava um futuro presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt. A árvore da paz é a árvore na qual a rendição de Santiago de Cuba foi assinada. Em Cerro San Juan você pode admirar vários monumentos em memória dos numerados numerados em ambos os lados na batalha desenvolvida em torno de Santiago em 1 de julho de 1898. Você pode ver esculturas para o Victoriano Mambí, o Soldado Americano Desconhecido. e o soldado espanhol cercado por uma série de canhões e objetos de artilharia que decoram o lugar. Este é o único lugar em Cuba com um monumento ao soldado americano. Além disso, bem perto do morro, uma ceiba chamada La Paz testemunhou a rendição da cidade, embora hoje continue sendo o tronco dessa árvore histórica que caiu poucos meses depois do centenário da batalha.

Em Tivolí você encontrará as famosas escadas do Padre Pico, em homenagem a um padre de Santiago que ajudou os pobres da cidade. Fidel Castro uma vez lançou fogo contra o governo de Batista aqui, mas hoje você encontrará jogadores de xadrez e dominó que colocaram mesas nos degraus.

O museu mais antigo de Cuba foi fundado em 1899 por Emilio Bacardi Moreau, o ex-prefeito de Santiago cuja família ronera fugiu para Porto Rico depois da Revolução. Está a poucos metros do Parque Céspedes, no coração da cidade. O museu tem uma excelente colecção de arte cubana, bem como algumas obras europeias, alguns artigos das guerras da independência e um salão arqueológico que apresenta uma múmia egípcia de 3.000 anos de idade, dois esqueletos peruanos e uma cabeça reduzida. Abriga a galeria de pintura mais importante de Cuba, que exibe uma coleção invejável de pinturas coloniais que datam de dois séculos.

O espírito de uma das festas de rua mais vibrantes do Caribe, o carnaval anual de julho em Santiago, é lembrado em fotos e recortes de jornais, carros alegóricos, fantasias e instrumentos musicais. As tardes aqui dão uma ideia melhor de como é o carnaval, cerca de 4 p. m. de terça a sábado há uma performance de grupos de música e dança. O breve show de roupas coloridas, ritmos e músicas afro-cubanas pode fazer com que você planeje sua próxima viagem para coincidir com o evento principal.