Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.

O espírito de uma das festas de rua mais vibrantes do Caribe, o carnaval anual de julho em Santiago, é lembrado em fotos e recortes de jornais, carros alegóricos, fantasias e instrumentos musicais. As tardes aqui dão uma ideia melhor de como é o carnaval, cerca de 4 p. m. de terça a sábado há uma performance de grupos de música e dança. O breve show de roupas coloridas, ritmos e músicas afro-cubanas pode fazer com que você planeje sua próxima viagem para coincidir com o evento principal.

O Parque Histórico Abel Santamaría é composto por um museu, uma biblioteca e um monumento no local onde se localizam as ruínas do antigo Hospital Civil Saturnino Lora. O museu do recinto que une todos estes edifícios foi inaugurado em 1973 por ocasião do 20º aniversário do assalto ao Quartel Moncada e exibe a história relacionada com o famoso assalto e o julgamento de Fidel Castro. O monumento foi inaugurado em 1979 em memória de Abel Santamaría e seus colegas que foram torturados e mortos após o ataque fracassado. Tem quatro faces nas quais há uma esfinge de José Martí, outra de Abel Santamaría, seis baionetas que simbolizam a justiça; a estrela solitária e um verso do hino nacional. A cortina de água que parece apoiar o complexo simboliza os ideais dos jovens da Geração do Centenário.

Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.