Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.

Localizado em frente ao Parque Céspedes, o Museu do Ambiente Histórico Cubano é um dos museus mais importantes de Santiago de Cuba. O museu é composto por duas casas antigas que foram construídas em diferentes épocas. Uma é do século XVI, enquanto a outra é do século XIX, e ambas mostram o modo de vida dos séculos em que foram construídas. A casa mais antiga foi construída em 1515 e é uma jóia da arquitetura colonial. Foi a casa do governador Diego Velázquez e da Casa de Contratação e Casado de Oro. Após várias mudanças, a casa foi restaurada em 1965 e o espaço foi dedicado a mostrar o modo de vida dos séculos XVI, XVII e XVIII. A casa mais moderna data do primeiro terço do século XIX e pertencia a uma família local chamada Quesada. Esta casa é o modo de vida do século XIX, com uma série de salões tipo hall, o pátio do século XIX e a garagem.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

Construída em 1516, essa estrutura tem a reputação de ser a casa mais antiga de Cuba e uma das mais antigas da América, embora muitos historiadores agora duvidem dessa afirmação. Notável por suas varandas com ripas negras, é uma das principais atrações de Santiago. Diego Velázquez, o conquistador espanhol que fundou a cidade e foi o primeiro governador da ilha, viveu no último andar. Actualmente, esta antiga casa funciona como o Museu Histórico Colonial de Cuba, os seus quartos estão cheios de mobiliário de época e madeira esculpida e rodeiam dois belos pátios. Dentro de você encontrará camas de época, mesas, baús e outros móveis. No primeiro andar é uma fundição de ouro. Memoráveis ​​são as esculturas mouriscas em forma de uma estrela nas janelas e varandas de madeira, e o pátio interior original com a sua cova e recipiente de tinajón para recolher a chuva. Uma casa adjacente é cheia de antiguidades projetadas para transmitir as influências arquitetônicas francesas e inglesas decorativas do final do século XIX, como os vitrais acima das portas do pátio.