La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Questa villa ispanico-coloniale fu il luogo di nascita del poeta José María Heredia, che per i suoi scritti indipendentisti è considerato il primo poeta nazionale di Cuba. Heredia morì nel 1839 all'età di 36 anni mentre era in esilio in Messico. La casa, solo una piccola parte delle sue dimensioni originali, mostra mobili vintage e alcune delle opere e oggetti del poeta. Il tradizionale patio interno della casa è piantumato con alberi e piante, tra cui arancio, mirto, palme e gelsomino, associati ai versi di Heredia. Una lapide in marmo sulla facciata della casa di Heredia estrae una delle opere più famose del poeta, 'Niagara'.

Questo museo si trova nella vecchia Cuartel Moncada, una fortificazione militare che fu attaccata il 26 luglio 1953 da un gruppo di giovani rivoluzionari guidati da Fidel Castro Ruz. Moncada fu la seconda fortezza militare del paese, occupata da circa mille uomini sotto il comando di Fulgencio Batista. Sfortunatamente, i ribelli furono uccisi o catturati. Sebbene non abbia avuto successo, l'attacco ha acceso la scintilla della Rivoluzione cubana. Fidel ha scritto il suo famoso discorso "La storia mi assolverà", che è stato preso clandestinamente dalla prigione, stampato e distribuito in tutta l'isola. Questo evento ha iniziato la fase finale della lotta per la libertà del paese. Dopo la vittoria della rivoluzione, la caserma Moncada fu trasformata in una scuola e uno spazio fu dedicato al museo. Il museo espone alcuni oggetti personali dei rivoluzionari, alcune delle armi utilizzate e le fotografie dell'evento storico, oltre a una preziosa collezione di monete.

Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.