Construite en 1516, cette structure est réputée être la plus ancienne maison de Cuba et l'une des plus anciennes d'Amérique, bien que de nombreux historiens doutent maintenant de cette revendication. Remarquable pour ses balcons à rayures noires, il est l'une des principales attractions de Santiago. Diego Velázquez, le conquérant espagnol qui a fondé la ville et a été le premier gouverneur de l'île, a vécu au dernier étage. De nos jours, cette vieille maison fonctionne comme le Musée de l'environnement colonial historique de Cuba. Ses chambres sont pleines de meubles antiques et de charpenterie sculptée et entourent deux beaux patios. A l'intérieur vous trouverez des lits d'âge, des bureaux, des coffres et d'autres meubles. Au premier étage se trouve une fonderie d'or. Mémorables sont les sculptures Maures en forme d'étoile dans les fenêtres et les balcons en bois, et la cour intérieure originale avec son puits et tinajón(récipient pour la collecte de l'eau de pluie). Une maison attenante est remplie d'antiquités destinées à transmettre les influences décoratives et architecturales françaises et anglaises de la fin du XIXe siècle, telles que les fenêtres vitrées sur les portes du patio.

Le musée Granjita Siboney est situé sur la route de Playa Siboney, dans la province de Santiago de Cuba. C'est le vieux camp d'où sont partis les jeunes qui ont pris la caserne Moncada, la deuxième forteresse militaire de la ville de Santiago de Cuba, le 26 juillet 1953. Dans les 7 salles d'exposition de ce musée, vous découvrirez également la maison historique, la préparatifs avant la fameuse agression, le développement et les conséquences qu'elle a eu pour Cuba. Il montre des documents précieux et des effets personnels de certains des jeunes rebelles intrépides. Parmi ses objets les plus précieux, on peut citer le M-1 semiautomatique avec des plis utilisés par les révolutionnaires lors de l'assaut, des fusils sportifs, des uniformes, des documents, des photographies.

Cet endroit est l'un des symboles de Santiago de Cuba, où les rythmes traditionnels tels que Trova, Bolero et Son sont nés. Situé à proximité du Parc Céspedes, il est le lieu de rencontre des troubadours, anciens et nouveaux. Considéré comme l'une des institutions culturelles les plus importantes de Cuba, il maintient un mouvement musical profondément enraciné dans les traditions de Santiago et qui fait partie intégrante de la vie de la ville.

La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.