Cette place date de la première moitié du XVIIe siècle. Son emplacement, à quelques mètres de la baie, l'a amené à devenir une place commerciale importante au fil des ans. Il est dit que vers 1600, on pouvait voir la première fontaine de la ville sur cette place. En 1836, il a été remplacé par une belle fontaine en marbre blanc de Carrare par Giuseppe Gaggini, sous les bons auspices du Conde de Villanueva. Cette fontaine s'appelle Fuente de los Leones(la fontaine des Lions). Dans sa zone pavée il y a deux bâtiments remarquables: le monastère et la basilique de San Francisco de Asís, qui abrite aujourd'hui le Musée d'Art religieux et une salle de concert. C'est également là que se trouve la Lonja del Comercio, inspirée de l'architecture de la Renaissance espagnole et couronnée par un dôme dans lequel se trouve une sculpture du dieu Mercure. Parmi les maisons construites autour de la place, la maison de la famille Arostegui, résidence des capitaines généraux, a été érigée jusqu'à la fin de la mairie à la fin du 18ème siècle.

La Plaza de Armas (la Place des armes) entoure une statue du patriote Céspedes et est entourée de bancs de marbre ombragés et des étals de livres d'occasion. Cette place, fondée en 1519, fut le premier espace ouvert de la ville, autour duquel se trouvaient les institutions politiques, militaires, religieuses et civiles les plus importantes. Les palais qui l'entouraient au XVIIIe siècle sont de dignes représentants de l'architecture baroque cubaine. Sur le côté est de la place, un petit temple néoclassique, El Templete, marque l'endroit où fut célébrée la première messe catholique en 1519. A côté se trouve l'un des hôtels les plus luxueux de la ville, l'Hôtel Santa Isabel. Au nord, le Castillo de la Real Fuerza(le Château de la real force) est l'un des plus anciens forts d'Amérique.

Les habitants de la ville ont insisté sur la nécessité de créer une nouvelle place publique pour leur amusement. En 1587, le Conseil municipal décida d'utiliser la place publique située derrière le couvent de San Francisco, qui était en cours de construction à l'époque. Pendant les dernières décennies du XVIe siècle, cette place était appelée Plaza Nueva (Place Nouvelle), mais depuis le XVIIIe siècle, une fois la Plaza del Cristo )la Place du Christ) construite, elle commença à être connue comme la vieille place. La caractéristique la plus notable de cette place est les bâtiments qui l'entourent, avec son incontestable importance historique et artistique ayant été le modèle d'un style architectural qui, ainsi que certains développements, se sont propagés plus tard dans le ville et caractérisé l'architecture cubaine du XVIIIe siècle.

Le Palacio del Segundo Cabo est situé sur le côté nord de la Place d'Armes, la Vieille Havane. Ce palais majestueux est de style néoclassique et a été construit en 1772 avec du calcaire local rempli de trous et d'incrustations marines calcaires. Ce bâtiment a d'abord été construit comme le siège du vice-gouverneur espagnol. Actuellement, et après plusieurs rénovations pendant lesquelles il a travaillé comme la poste, Palais du Sénat, Cour Suprême, Académie Nationale des Arts et des Lettres, ou l'Académie des Sciences de Cuba. Il appartient actuellement au Ministère de la Culture de Cuba et abrite le Musée de la Influence européenne à Cuba.