En Tivolí, vous trouverez le fameux escalier de Padre Pico, nommé d'après un prêtre Santiaguero qui a aidé les pauvres de la ville. Fidel Castro a déjà enflammé le gouvernement de Batista, mais aujourd'hui, vous trouverez des joueurs d'échecs et des dominos qui ont placé des tables sur les marches.

Situé en face du parc Céspedes, le musée de l'environnement historique cubain est l'un des musées les plus importants de Santiago de Cuba. Le musée est composé de deux vieilles maisons qui ont été construites à des moments différents. L'un date du XVIe siècle, l'autre du XIXe siècle et les deux montrent le mode de vie des siècles où ils ont été construits. La plus ancienne maison a été construite en 1515 et est un joyau de l'architecture coloniale. C'était la maison du gouverneur Diego Velázquez et la Casa de Contratación y Casado de Oro (une administration coloniale espagnole). Après plusieurs changements, la maison a été restaurée en 1965 et l'espace a été consacré à montrer le mode de vie des XVIe, XVIIe et XVIIIe siècles. La maison la plus moderne date du premier tiers du 19ème siècle et appartenait à une famille locale appelée Quesada. Cette maison est le mode de vie du XIXème siècle, avec une série de chambres type hall, la cour du XIXème siècle et le garage.

La forteresse espagnole connue sous le nom d'El Morro, au sud de Santiago, a été construite entre 1638 et 1700 et conçue par Giovanni Antonelli, l'architecte et ingénieur italien responsable des forces qui portent le même prénom à la Havane et à San Juan, Puerto Rico. El Morro a été construit pour se protéger contre les pirates (et reconstruit après l'attaque de 1662 par le pirate anglais Henry Morgan). Aujourd'hui, ses murs solides abritent le Musée de la piraterie; ses salles reflètent également les principaux événements liés à la bataille navale de Santiago de Cuba, l'épisode de l'Hispano-cubain-américain en 1898 et des photographies liées à les événements dans le Maine, les espagnols et les dirigeants militaires américains, l'amiral Pascual Cervera et le vice-amiral Sampson ainsi que les plans et les défenses côtières et des batteries d'El Morro. Il y a des vues magnifiques depuis les chambres intérieures, qui ont des planchers de bois franc et des murs en pierre, ainsi que de plusieurs terrasses.

Le cimetière de Santa Iphigénie a été fondé en février 1868, au nord-ouest de la ville de Santiago de Cuba, et a été déclaré monument national le 7 février 1937 et ratifié en tant que tel par le gouvernement révolutionnaire le 20 mai 1979. Dans ce cimetière se trouvent les vestiges de quelques-unes des personnalités les plus courageuses et les plus illustres des guerres d'indépendance, ainsi que quelques figures remarquables de l'art et de la culture cubains. Ce cimetière abrite le majestueux mausolée du héros national de Cuba, José Martí. La structure est fidèle aux désirs de Martí (exprimés dans un de ses poèmes) qui ont été enterrés sous le drapeau de Cuba et entourés de roses. A côté de ce mausolée se trouve une modeste voûte sur une pierre apportée de la Sierra Maestra où les vestiges de Fidel se reposent. Parmi les autres tombes remarquables figurent Carlos Manuel de Céspedes, le père de notre patrie, ceux qui sont morts dans l'attaque des casernes de Moncada et un monument aux soldats cubains qui sont tombés au combat.