La Plaza Mayor, en el Centro Histórico de Trinidad, es considerada la segunda plaza más importante del país, después de la Plaza de la Catedral en La Habana. Esta plaza cautiva a todos por la escultura de Terpsícore, la musa de la danza, las barandas blancas con filigranas delicadas, las elegantes palmas reales y dos galgos guardianes. Fue restaurada por los habitantes, y se convirtió en el lugar principal para las procesiones religiosas, las fiestas patronales, los paseos y el comercio. Esta encantadora plaza está rodeada de edificios coloniales: la Iglesia Parroquial de la Santísima Trinidad; el Palacio del Conde Brunet (ahora el Museo Romántico); el Museo de Arqueología Guamuhaya (antigua Casa de Padrón); el Museo de Arquitectura Colonial (antigua residencia de Sánchez Iznaga).

A menudo se dice que Playa Ancón en Trinidad es la mejor playa del sur de la isla. Esta playa perfecta para postales tiene finas arenas blancas y aguas cristalinas color turquesa. Cualquiera que se aloje en una de las muchas casas privadas en Trinidad no debe perderse esta hermosa costa del Caribe, todo a solo 12 km de Trinidad

Situado en la Plazuela de Jigüe, una pequeña plaza a la sombra de un árbol, se encuentra este colorido e histórico restaurante (que data de 1720). Un elegante restaurante de estilo colonial, probablemente el mejor de los restaurantes estatales de Trinidad, El Jigüe es un salón brillantemente iluminado, casi formal, en una hermosa y ventilada casa colonial. Su interior luminoso tiene techos altos, candelabros y paisajes colgados en paredes blancas. El menú va desde bistec de cerdo a la langosta en salsa roja (enchilado de langosta). La especialidad, pollo al jigüe, es una versión cubana de pollo cacciatore, que viene en una olla de barro con pasta y queso y se sirve con ensalada y café.

Ubicado a una cuadra al norte de la Plaza Mayor, en un antiguo convento, se encuentra el Museo Nacional de Lucha Contra Bandidos. El museo expone documentos de la campaña para eliminar a los rebeldes que se escondieron en las montañas del Escambray en la década de 1960.