Einer der charmantesten Orte in Santiago, um Leute zu beobachten, ist der Platz Dolores, ein schattiger Platz voller Häuser im Kolonialstil (viele davon sind heute Restaurants). Die AlleeJosé A. Saco (besser bekannt als Enramada) ist Santiagos Haupteinkaufsstraße. Die verblichenen Neonreklamen der 1950er Jahre und prunkvolle Gebäude erinnern an Zeiten, in denen es wohlhabender zuging. Die Kopfsteinpflasterstraße Bartolomé Masó (auch bekannt als San Basilio), gleich hinter Heredia und der Kathedrale, ist eine charmante Straße, die zur malerischen BarFluss de Tivolí führt

Neben dem Sierra Maestra Hotel befindet sich das Bayamo Cabaret, wo kostümierte Tänzer an mehreren Abenden der Woche zum Abendessen auftreten. Ein anderes Kabarett ist im Hotel, aber es ist nicht wie das Bayamo.

Dies ist ohne Zweifel eine der bekanntesten Straßen der Stadt. Es bietet einen ausgezeichneten natürlichen Aussichtspunkt und ist die einzige versetzte Straße in Kuba. Es ist Teil des barFluss von Tivoli, wo französische Kolonialhäuser des 18. Jahrhunderts neben den Strukturen des 16. Jahrhunderts sitzen

Diese Terrasse mit Keramikfliesen ist alles, was von einer Festung übrig geblieben ist, die einst von den Behörden benutzt wurde, um den Bootsverkehr zu kontrollieren. Es ist ein großartiger Ort, um die Aussicht auf die Stadt und die Bucht zu genießen. Musikshows und andere Veranstaltungen finden hier oft statt, besonders an Wochenendenabenden